UJIAN MID SEMESTER

NAMA  : SITI FATIMAH JUFRI
NIM      : A1C111034
KELAS : PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2011


UJIAN MID SEMESTER
MATAKULIAH : Kimia Organik II
SKS : 3SKS
WAKTU : Mulai Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00
DOSEN PENGAMPU : Dr. Syamsurizal, M.Si


1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida!

JAWAB : 

Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol.Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.

CH₃COOC₂H₅ + NH₃ → CH₃CONH₂ + C₂H₅OH

Kemudian hasil reaksi asetamida direaksikan dengan NH4+Cl-

Reaksinya sebagai berikut :

CH₃CONH₂ + NH₄⁺Cl^- → CH₃COCl + 2NH₃

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan!

JAWAB :

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C6H5COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.Benzoil klorida, juga dikenal sebagi benzenakarbonil klorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut dengan bau yang menusuk.

Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna,parfum,peroksida, obat-obatan dan resin.Benzoil klorida juga digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan.

Reaksi pembentukan ester yang biasa digunakan dalam pembuatan parfum atau esense dari benzoil klorida.

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

JAWAB :

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:

·         Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

·         Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Parasetamol

·         Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam Tereftalat

Pengaruh Resonansi

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWAB :

Asam O- asetilsalisilat  (aspirin)  adalah  turunan  asam  salisilat  yang  telah  dikenal sebagai  prototip  obat  analgesic  kelompok  NSAIDs.  Sayangnya,  stabilitas  senyawa  ini menjadi  salah  satu  kelemahannya , di   samping  efek  sampingnya.  Reaksi  yang  paling  berkontribusi  dalam  degradasi  aspirin  adalah  hidrolisis yang menghasilkan produk asamsalisilat dan asam asetat. Reaksi ini berlangsung dalam berbagai pH dan laju reaksinyamengikuti kinetika order pertama semu tetapi dalam suasana yang lebih basa,aspirin terhidrolisis lebih cepat Asam O-(4-klorobenzoil)salisilatmerupakan ester asam salisilat yang dapat mengalami hidrolisis menjadi asam salisilat danasam 4-klorobenzoat.

Kemampuan organisme tertentu untuk menurunkan senyawa aromatik dan hidrokarbon rantai panjang yang luar biasa karena jenis molekul yang stabil untuk menyerang oleh banyak agen aktif kimia. Namun, dibatasi untuk kelompok terbatas bakteri, yang paling menonjol menjadi pseudomonad dan terkait Gram-negatif spesies, dan beberapa jamur. Kapasitas untuk mendegradasi senyawa aromatik karena sintesis enzim yang mengkatalisis penggabungan oxygenase langsung dari oksigen ke dalam molekul substrat. Untuk molekul aromatik, pengenalan gugus hidroksil, dikatalisis oleh enzim oksigenase, efek resonansi yang stabil dari cincin benzena, sehingga membuat lebih rentan terhadap serangan oleh enzim yang mengkatalisis oksigenase lanjut pembukaan cincin. Produk fisi cincin kemudian lebih lanjut dimetabolisme, memproduksi intermediet dari siklus trikarboksilat yang pada gilirannya dimetabolisme melalui siklus itu. Jalur kemungkinan untuk degradasi asam asetilsalisilat oleh Acinetobacter lwoffii.

BIODEGRADASI MINYAK BUMI

Biodegradasi adalah proses dimana bahan organik yang dirobohkan oleh enzim dihasilkan oleh organisme hidup. Istilah yang sering digunakan dalam kaitannya dengan ekologi, pengelolaan sampah dan lingkungan proses pengobatabn (bioremediation). Bahan organik dapat direndahkan dengan cara memberikan udara, dengan oksigen, atau tidak dengan udara, tanpa oksigen. Sebuah istilah yang terkait dengan biodegradasi adalah biomineralisasi, yang dalam hal ini organik diubah menjadi mineral. Biosurfactant, sebuah sel luar yang tersembunyi oleh mahluk yg kecil dapat meningkatkan proses biodegradasi. 

http://cintailah-bumi.blogspot.com/2009/01/biodegradasi.html

Minyak bumi terbentuk sebagai hasil akhir dari penguraian bahan-bahan organik (sel-sel dan jaringan hewan/tumbuhan laut) yang tertimbun selama berjuta tahun di dalam tanah, baik di daerah daratan atau pun di daerah lepas pantai. Hal ini menunjukkan bahwa minyak bumi merupakan sumber daya alam yang tidak dapat diperbaharui. Terbentuknya minyak bumi sangat lambat, oleh karena itu perlu penghematan dalam penggunaannya.

Minyak bumi kasar (baru keluar dari sumur eksplorasi) mengandung ribuan macam zat kimia yang berbeda baik dalam bentuk gas, cair maupun padatan. Bahan utama yang terkandung di dalam minyak bumi adalah hidrokarbon alifatik dan aromatik. Minyak bumi mengandung senyawa nitrogen antara 0-0,5%, belerang 0-6%, dan oksigen 0-3,5%. Terdapat sedikitnya empat seri hidrokarbon yang terkandung di dalam minyak bumi, yaitu seri n-paraffin (n-alkana) yang terdiri atas metana (CH₄) sampai aspal yang memiliki atom karbon (C) lebih dari 25 pada rantainya, seri iso-paraffin (isoalkana) yang terdapat hanya sedikit dalam minyak bumi, seri neptena (sikloalkana) yang merupakan komponen kedua terbanyak setelah n-alkana, dan seri aromatik (benzenoid).

Dekomposisi Minyak Bumi

Degradasi minyak bumi dapat dilakukan dengan memanfaatkan mikroorganisme seperti bakteri, beberapa khamir, jamur, sianobakteria, dan alga biru. Mikroorganisme ini mampu menguraikan komponen minyak bumi karena kemampuannya mengoksidasi hidrokarbon dan menjadikan hidrokarbon sebagai donor elektronnya. Mikroorganisme ini berpartisipasi dalam pembersihan tumpahan minyak dengan mengoksidasi minyak bumi menjadi gas karbon dioksida (CO₂). Sebagai contoh, bakteri pendegradasi minyak bumi akan menghasilkan bioproduk seperti asam lemak, gas, surfaktan, dan biopolimer yang dapat meningkatkan porositas dan permeabilitas batuan reservoir formasi klastik dan karbonat apabila bakteri ini menguraikan minyak bumi.

Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme.

Komponen minyak bumi yang mudah didegradasi oleh bakteri merupakan komponen terbesar dalam minyak bumi atau mendominasi, yaitu alkana yang bersifat lebih mudah larut dalam air dan terdifusi ke dalam membran sel bakteri. Jumlah bakteri yang mendegradasi komponen ini relatif banyak karena substratnya yang melimpah di dalam minyak bumi. Isolat bakteri pendegradasi komponen minyak bumi ini biasanya merupakan pengoksidasi alkana normal.

Komponen minyak bumi yang sulit didegradasi merupakan komponen yang jumlahnya lebih kecil dibanding komponen yang mudah didegradasi. Hal ini menyebabkan bekteri pendegradasi komponen ini berjumlah lebih sedikit dan tumbuh lebih lambat karena kalah bersaing dengan pendegradasi alkana yang memiliki substrat lebih banyak. Isolasi bakteri ini biasanya memanfaatkan komponen minyak bumi yang masih ada setelah pertumbuhan lengkap bakteri pendegradasi komponen minyak bumi yang mudah didegradasi.

Jenis Hidrokarbon yang Didegradasi Mikroba

1. Hidrokarbon Alifatik

Mikroorganisme pedegradasi hidrokarbon rantai lurus dalam minyak bumi ini jumlahnya relatif kecil dibanding mikroba pendegradasi hidrokarbon aromatik. Di antaranya adalah Nocardia, Pseudomonas, Mycobacterium, khamir tertentu, dan jamur. Mikroorganisme ini menggunakan hidrokarbon tersebut untuk pertumbuhannya. Penggunaan hidrokarbon alifatik jenuh merupakan proses aerobik (menggunakan oksigen). Tanpa adanya O₂, hidrokarbon ini tidak didegradasi oleh mikroba (sebagai pengecualian adalah bakteri pereduksi sulfat).

Langkah pendegradasian hidrokarbon alifatik jenuh oleh mikroorganisme meliputi oksidasi molekuler (O₂) sebagai sumber reaktan dan penggabungan satu atom oksigen ke dalam hidrokarbon teroksidasi. Reaksi lengkap dalam proses ini terlihat pada gambar 1.

Gambar 1. Reaksi degradasi hidrokarbon alifatik

2. Hidrokarbon Aromatik

Banyak senyawa ini digunakan sebagai donor elektron secara aerobik oleh mikroorganisme seperti bakteri dari genus Pseudomonas. Metabolisme senyawa ini oleh bakteri diawali dengan pembentukan Protocatechuate atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubungan dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat. Gambar 2 menunjukkan reaksi perubahan senyawa benzena menjadi catechol.

Gambar 2. Reaksi degradasi hidrokarbon aromatic

Faktor Pembatas Biodegradasi

Kemampuan sel mikroorganisme untuk melanjutkan pertumbuhannya sampai minyak bumi didegradasi secara sempurna bergantung pada suplai oksigen yang mencukupi dan nitrogen sebagai sumber nutrien. Seorang ilmuwan bernama Dr. D. R. Boone menemukan bahwa nitrogen tetap merupakan nutrien yang paling penting untuk degradasi bahan bakar. Selain itu keaktifan mikroorganisme pendegradasi hidrokarbon juga dipengaruhi oleh kondisi lingkungan seperti temperatur dan pH. Kondisi lingkungan yang tidak sesuai menyebabkan mikroba ini tidak aktif bekerja mendegradasi minyak bumi. Sebagai contoh, penambahan nutrien anorganik seperti fosfor dan nitrogen untuk area tumpahan minyak meningkatkan kecepatan bioremediasi secara signifikan.

DAFTAR PUSTAKA

• Agus, A. 1984. Mengerti Kimia 1. Jurusan Kimia FMIPA ITB, Bandung.
• Chapman, P.J., M. Shelton, M. Grifoll, & S. Selifonov. 1995. Fossil fuel biodegradation: Laboratory study. Environmental Health perspectives. 103.
• Pikoli, M. R., P. Aditiawati, & D. I. Astuti. 2000. Isolasi bertahap dan identifikasi isolat bakteri termofilik pendegradasi minyak bumi dari sumur bangko. Jurusan Biologi, ITB, Bandung.
• Toccalino, P. L., R. L. Johnson, & D. R. Boone. 1993. Nitrogen limitation and nitrogen fixation during alkane biodegradation in a sandy soil. Appl. Environ. Microbiol. 59:2977-2983.

http://www.chemistry.org/artikel_kimia/kimia_material/degradasi_minyak_bumi_via_tangan_mikroorganisme/

PERMASALAHAN :

Komponen minyak bumi yang mudah didegradasi oleh bakteri merupakan komponen terbesar dalam minyak bumi atau mendominasi, yaitu alkana yang bersifat lebih mudah larut dalam air dan terdifusi ke dalam membran sel bakteri.

Komponen minyak bumi yang sulit didegradasi merupakan komponen yang jumlahnya lebih kecil dibanding komponen yang mudah didegradasi. Hal ini menyebabkan bekteri pendegradasi komponen ini berjumlah lebih sedikit dan tumbuh lebih lambat karena kalah bersaing dengan pendegradasi alkana yang memiliki substrat lebih banyak. 

PERTANYAAN :

Bagaimana caranya agar komponen minyak bumi yang jumlahnya lebih kecil bisa dengan mudah didegradasi??? Perlakuan apa yang mesti dilakukan???

KEASAMAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT

KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT

I. Pengukuarn kekuatan asam

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana : [RCO₂H] = molaritas dari RCO₂H

[RCO₂] = molaritas dari RCO₂^-

[H₃O⁺] atau [H⁺] = molaritas H₃O⁺ atau H⁺

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO₂^- dan H⁺ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

II. Resonansi dan kekuatan asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

III. Efek induksi dan kekuatan asam

Factor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.

permasalahan:
pada artikel mengatakan bahwa Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya.
Bagaimana penarikan elektron oleh efek induktif,menyebabkan lebih kuat asamnya???tolong jelaskan mekanisme reaksi penarikan elektron oleh efek induktif???

REAKSI PEMBUATAN AMIDA DARI ANHIDRIDA ASAM

Sebuah anhidrida asam adalah sesuatu yang kita peroleh jika melenyapkan sebuah molekulair dari dua kelompok asam -COOH karboksilat. Misalnya jika kita mengambil dua molekul asam etanoat dan mengeluarkan sebuah molekul air di antara mereka maka kita akanmendapatkan anhidrida asam, anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

Gambar.Mekanisme terbentuknya anhidrida asam

Reaksi-reaksi anhidrida asam mirip seperti asil klorida, kecuali bahwa selama reaksi,molekul asam karboksilat lebih dominan dihasilkan daripada HCl pada waktu asil kloridabereaksi. Jika anhidrida etanoat akan ditambahkan ke larutan amonia pekat,ethanamide dibentuk bersama-sama dengan amonium etanoat. Sekali lagi, reaksi terjadi dalam dua tahap.

Pada tahap pertama ethanamide dibentuk bersama-sama dengan asam etanoat.

 Kemudian asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih untuk menghasilkan amonium etanoat. 

Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk memberikan satupersamaan sebagai berikut.

 Reaksi pembuatan dari anhidrida asam terbagi menjadi :

Reaksi dengan metilamin

Kita akan mengambil contoh metilamin sebagai amina primer sederhana dimana gugus -NH2 terikat pada sebuah gugus alkil.Persamaan awalnya adalah sebagai berikut :

Pada reaksi ini, produk pertama disebut sebagai amida yang tersubstitusi -N.

Jika anda membandingkan strukturnya dengan amida yang dihasilkan pada reaksi denganamonia, yang membedakan adalah bahwa salah satu hidrogen pada nitrogen telah disubstitusidengan sebuah gugus metil.Senyawa ini adalah N-metiletanamida. "N" menunjukkan bahwa substitusi terjadi pada atomnitrogen dan bukan pada unsur lain dalam molekul tersebut.Persamaannya biasa dituliskan sebagai berikut :

Anda bisa menganggap amina primer sebagai amonia yang termodifikasi. Jika amonia adalahbasa dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka metilamin yang berlebih jugaakan mengalami hal yang sama. Reaksinya sebagai berikut :

Garam yang terbentuk disebut metilamonium etanoat.Garam ini sama persis sepertiamonium etanoat, kecuali bahwa salah satu hidrogen telah digantikan oleh sebuah gugusmetil.Kedua persamaan reaksi di atas bisa digabungkan menjadi satu persamaan lengkap, yaitu :

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah :

Reaksi dengan fenilamin (anilin)

Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -NH₂ terikat secaralangsung pada sebuah cincin benzen. Nama lamanya adalah anilin.Pada fenilamin, hanya gugus -NH₂ yang terikat pada cncin. Rumus struktur fenilamin bisadituliskan sebagai C₆H₅NH₂.Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin, tetapi terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi -N perlu dipahami.Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut :

Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan fenilamonium etanoat.Reaksi ini terkadang terlihat lebih rumit jika fenilamin digambarkan dengan memperlihatkancincin benzennya, dan khususnya jika reaksi dijelaskan dari sudut pandang fenilamin.Sebagai contoh, molekul produk bisa digambarkan sebagai berikut :

Jika anda mencermatinya, molekul ini persis sama seperti molekul pada persamaan di atas,hanya saja lebih menekankan bagian fenilamin dari molekul tersebut.Amati molekul ini dalam bentuk yang memperlihatkan cincin benzennya, perhatikan bahwasalah satu hidrogen dari gugus -NH₂ telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugusalkil yang terikat pada sebuah ikatan rangkap C=O).Anda bisa mengatakan bahwa fenilamin telah terasilasi atau telah mengalami asilasi.Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagai etanoilasi.Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH₃CO^-.

SUMBER :

http://id.scribd.com/doc/93070453/Makalah-Amida

PERMASALAHAN :

Pada artikel dikatakan bahwa tidak ada perbedaan esensial antara reaksi fenilamin dengan reaksi dengan metilamin, tetapi terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi -N perlu dipahami...

pertanyaannya bagaimana proses terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi -N pada reaksi fenilamin dengan reaksi dengan metilamin dan dimana letak perbedaan nya sehingga hal tersebut dapat dipahami?

Pembuatan Ester Menggunakan Asam karboksilat

Ada beberapa cara  pembuatan ester di laboratorium antara lain :

1. Pembuatan ester  menggunakan asam karboksilat

2. Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam)

3. Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam

Pada halaman ini akan membahasa pembuatan ester dengan cara yang pertama yaitu :

Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat

Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat ditambahkan sebagai pendehidrasi (katalis).

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.

Pembuatan ester di laboratorium

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya akan menjadi:

Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H₂O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk. Untuk memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak praktis sebab tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil (K_c=3). Oleh karena tetapan kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun sedikit. 

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

SUMBER :

http://budisma.web.id/materi/sma/kimia-kelas-xii/struktur-gugus-fungsi-ester/

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/ester1/pembuatan_ester/#commenting

PERTANYAAN:

Pada artikel diatas dikatakan bahwa pembuatan ester dilakukan dengan cara apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam.Mengapa pembuatan ester dilakukan dengan bantuan katalis asam bukan dengan bantuan katalis basa dan bagaimana pengaruhnya jika pembuatan ester dilakukan dengan bantuan katalis basa???