UJIAN MID SEMESTER

NAMA  : SITI FATIMAH JUFRI
NIM      : A1C111034
KELAS : PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2011


UJIAN MID SEMESTER
MATAKULIAH : Kimia Organik II
SKS : 3SKS
WAKTU : Mulai Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00
DOSEN PENGAMPU : Dr. Syamsurizal, M.Si


1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida!

JAWAB : 

Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol.Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.

CH₃COOC₂H₅ + NH₃ → CH₃CONH₂ + C₂H₅OH

Kemudian hasil reaksi asetamida direaksikan dengan NH4+Cl-

Reaksinya sebagai berikut :

CH₃CONH₂ + NH₄⁺Cl^- → CH₃COCl + 2NH₃

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan!

JAWAB :

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C6H5COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.Benzoil klorida, juga dikenal sebagi benzenakarbonil klorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut dengan bau yang menusuk.

Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna,parfum,peroksida, obat-obatan dan resin.Benzoil klorida juga digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan.

Reaksi pembentukan ester yang biasa digunakan dalam pembuatan parfum atau esense dari benzoil klorida.

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

JAWAB :

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:

·         Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

·         Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Parasetamol

·         Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam Tereftalat

Pengaruh Resonansi

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWAB :

Asam O- asetilsalisilat  (aspirin)  adalah  turunan  asam  salisilat  yang  telah  dikenal sebagai  prototip  obat  analgesic  kelompok  NSAIDs.  Sayangnya,  stabilitas  senyawa  ini menjadi  salah  satu  kelemahannya , di   samping  efek  sampingnya.  Reaksi  yang  paling  berkontribusi  dalam  degradasi  aspirin  adalah  hidrolisis yang menghasilkan produk asamsalisilat dan asam asetat. Reaksi ini berlangsung dalam berbagai pH dan laju reaksinyamengikuti kinetika order pertama semu tetapi dalam suasana yang lebih basa,aspirin terhidrolisis lebih cepat Asam O-(4-klorobenzoil)salisilatmerupakan ester asam salisilat yang dapat mengalami hidrolisis menjadi asam salisilat danasam 4-klorobenzoat.

Kemampuan organisme tertentu untuk menurunkan senyawa aromatik dan hidrokarbon rantai panjang yang luar biasa karena jenis molekul yang stabil untuk menyerang oleh banyak agen aktif kimia. Namun, dibatasi untuk kelompok terbatas bakteri, yang paling menonjol menjadi pseudomonad dan terkait Gram-negatif spesies, dan beberapa jamur. Kapasitas untuk mendegradasi senyawa aromatik karena sintesis enzim yang mengkatalisis penggabungan oxygenase langsung dari oksigen ke dalam molekul substrat. Untuk molekul aromatik, pengenalan gugus hidroksil, dikatalisis oleh enzim oksigenase, efek resonansi yang stabil dari cincin benzena, sehingga membuat lebih rentan terhadap serangan oleh enzim yang mengkatalisis oksigenase lanjut pembukaan cincin. Produk fisi cincin kemudian lebih lanjut dimetabolisme, memproduksi intermediet dari siklus trikarboksilat yang pada gilirannya dimetabolisme melalui siklus itu. Jalur kemungkinan untuk degradasi asam asetilsalisilat oleh Acinetobacter lwoffii.