REAKSI PEMBUATAN AMIDA DARI ANHIDRIDA ASAM

Sebuah anhidrida asam adalah sesuatu yang kita peroleh jika melenyapkan sebuah molekulair dari dua kelompok asam -COOH karboksilat. Misalnya jika kita mengambil dua molekul asam etanoat dan mengeluarkan sebuah molekul air di antara mereka maka kita akanmendapatkan anhidrida asam, anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

Gambar.Mekanisme terbentuknya anhidrida asam

Reaksi-reaksi anhidrida asam mirip seperti asil klorida, kecuali bahwa selama reaksi,molekul asam karboksilat lebih dominan dihasilkan daripada HCl pada waktu asil kloridabereaksi. Jika anhidrida etanoat akan ditambahkan ke larutan amonia pekat,ethanamide dibentuk bersama-sama dengan amonium etanoat. Sekali lagi, reaksi terjadi dalam dua tahap.

Pada tahap pertama ethanamide dibentuk bersama-sama dengan asam etanoat.

 Kemudian asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih untuk menghasilkan amonium etanoat. 

Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk memberikan satupersamaan sebagai berikut.

 Reaksi pembuatan dari anhidrida asam terbagi menjadi :

Reaksi dengan metilamin

Kita akan mengambil contoh metilamin sebagai amina primer sederhana dimana gugus -NH2 terikat pada sebuah gugus alkil.Persamaan awalnya adalah sebagai berikut :

Pada reaksi ini, produk pertama disebut sebagai amida yang tersubstitusi -N.

Jika anda membandingkan strukturnya dengan amida yang dihasilkan pada reaksi denganamonia, yang membedakan adalah bahwa salah satu hidrogen pada nitrogen telah disubstitusidengan sebuah gugus metil.Senyawa ini adalah N-metiletanamida. "N" menunjukkan bahwa substitusi terjadi pada atomnitrogen dan bukan pada unsur lain dalam molekul tersebut.Persamaannya biasa dituliskan sebagai berikut :

Anda bisa menganggap amina primer sebagai amonia yang termodifikasi. Jika amonia adalahbasa dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka metilamin yang berlebih jugaakan mengalami hal yang sama. Reaksinya sebagai berikut :

Garam yang terbentuk disebut metilamonium etanoat.Garam ini sama persis sepertiamonium etanoat, kecuali bahwa salah satu hidrogen telah digantikan oleh sebuah gugusmetil.Kedua persamaan reaksi di atas bisa digabungkan menjadi satu persamaan lengkap, yaitu :

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah :

Reaksi dengan fenilamin (anilin)

Fenilamin adalah amina primer yang paling sederhana dimana gugus -NH₂ terikat secaralangsung pada sebuah cincin benzen. Nama lamanya adalah anilin.Pada fenilamin, hanya gugus -NH₂ yang terikat pada cncin. Rumus struktur fenilamin bisadituliskan sebagai C₆H₅NH₂.Tidak ada perbedaan esensial antara reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin, tetapi terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi -N perlu dipahami.Persamaan reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut :

Produk yang terbentuk adalah N-feniletanamida dan fenilamonium etanoat.Reaksi ini terkadang terlihat lebih rumit jika fenilamin digambarkan dengan memperlihatkancincin benzennya, dan khususnya jika reaksi dijelaskan dari sudut pandang fenilamin.Sebagai contoh, molekul produk bisa digambarkan sebagai berikut :

Jika anda mencermatinya, molekul ini persis sama seperti molekul pada persamaan di atas,hanya saja lebih menekankan bagian fenilamin dari molekul tersebut.Amati molekul ini dalam bentuk yang memperlihatkan cincin benzennya, perhatikan bahwasalah satu hidrogen dari gugus -NH₂ telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugusalkil yang terikat pada sebuah ikatan rangkap C=O).Anda bisa mengatakan bahwa fenilamin telah terasilasi atau telah mengalami asilasi.Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagai etanoilasi.Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH₃CO^-.

SUMBER :

http://id.scribd.com/doc/93070453/Makalah-Amida

PERMASALAHAN :

Pada artikel dikatakan bahwa tidak ada perbedaan esensial antara reaksi fenilamin dengan reaksi dengan metilamin, tetapi terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi -N perlu dipahami...

pertanyaannya bagaimana proses terbentuknya struktur amida yang tersubstitusi -N pada reaksi fenilamin dengan reaksi dengan metilamin dan dimana letak perbedaan nya sehingga hal tersebut dapat dipahami?